La Traiana nell'antichità fu un insediamento di origine romana sorto nelle vicinanze di quella grande arteria romana di collegamento tra Arezzo e Fiesole chiamata Cassia Vetus.
Lo stesso toponimo di Traiana deriverebbe da Villa Laetoriana ossia Villa di Letorio, con chiaro riferimento all’esistenza nel luogo di una fattoria schiavistica romana; confermata anche dalla suddivisione regolare di molti terreni e dalla presenza di piccole strade campestri rettilinee e perpendicolari nei dintorni, tipici della antica centuriazione romana. Successivamente divenne castello medievale della grande famiglia Ghibellina degli Ubertini e nel 1344 il procuratore della comunità Francesco di Gennaio si recò in Palazzo Vecchio, chiedendo e ottenendo la sottomissione e la protezione di Firenze.
Una parte degli abitanti del castello si spostò successivamente attorno alla grande piazza dove si svolgeva il mercato edificando la Chiesa parrocchiale di San Fabiano e San Sebastiano al cui interno è ancora conservato una tela raffigurante la Vergine col Bambino in braccio.
A circa 200 metri dalla grande piazza della Traiana, le case del castello occupano su una piccola altura la posizione del borgo murato medievale, nel quale era stato fondato uno spedale dedicato all’apostolo Sant’Andrea, dove erano accolti gratuitamente i pellegrini romei che si recavano a San Pietro. Oggi la Traiana conserva vestigie del centro antico da dove si può ammirare la stupenda e quasi incontaminata campagna di questa zona.
